Abstract FR:

Ce travail porte sur quelques aspects de la chimie des complexes de dienes acycliques du fer-tricarbonyle. La reaction d'aldolisation au depart de complexes de dienones fer-tricarbonyle conduit a des cetols qui peuvent etre stereoselectivement reduits pour mener a des diols-1,3. L'aldolisation d'un complexe d'enoxysilane optiquement actif avec un aldehyde beta-oxygene nous a permis de synthetiser les streptenols c et d (substances naturelles qui possedent des proprietes inhibitrices de la hmg-coa reductase). De meme les complexes d'enoxysilanes reagissent avec le s(-)-benzyloxy-lactaldehyde pour mener a deux cetols qui ont pu etre transformes en derives des dideoxy-3,6-hexoses optiquement actifs. Nous avons egalement utilise cette methodologie au depart d'un complexe optiquement actif et d'un aldehyde racemique et ainsi preparer des derives des deoxy-3-pentoses optiquement actifs. Pour avoir acces a des composes polyhydroxyles entierement fonctionnalises nous avons prepare des complexes de dienones alpha-fonctionnalisees par reaction des bromocetones correspondantes avec divers nucleophiles. Cette methode synthetique permet d'acceder a divers molecules polyhydroxylees de configurations controlees