Abstract FR:

Notre objectif a ete de preparer une famille de molecules 1,2,3-trifonctionnalisees f-alkylees avec deux carbones asymetriques adjacents a partir de l'ouverture de 2,3-epoxypropanoates 3-f-alkyles. Ces synthons a potentialite multiple doivent permettre l'introduction et le developpement de composes f-alkyles chiraux dans des domaines varies tels que les materiaux, surfactants, emulsions et le domaine biomedical. La premiere partie decrit la synthese de deux types de precurseurs. Les 3-f-alkyl 3-hydroxyesters et les 1,3-diols par reduction regiospecifique de cetoesters. Les f-alkyl ethylenes fonctionnalises de maniere stereospecifique. Dans le deuxieme chapitre la preparation de f-alkyl epoxydes fonctionnalises et f-alkyl oxetanes est relatee. Enfin la derniere partie traite de reactions d'ouverture des epoxydes precedemment synthetises par divers nucleophiles (azotures, chlorures, amines, alcools). Les ouvertures sont regioselectives et donnent des synthons polyfonctionnels parfaitement definis tels des azido hydroxyesters, amino hydroxyesters, chloro hydroxyesters, diol ethers