Abstract FR:

Nous avons demontre pour la premiere fois que des molecules enantiomeriquement pures a chiralite axiale dont le coeur est constitue d'un biphenyl tetra-ortho-substitue bloque par un pont dans une conformation chirale conduisent a des proprietes mesomorphes : les dihydrooxepines induisent une mesophase cholesterique tandis que la dihydrothiepine et sa sulfone une phase cholesterique et une phase smectique c#*. Par contre, les composes synthetises constitues d'un biphenyl tetra-ortho-substitue non ponte ne presentent aucune propriete mesomorphe, meme lorsque des liasons hydrogenes supramoleculaires sont possibles, en raison de l'angle diedre proche de 90. L'obtention des biphenyls tetra-ortho-substitues et enantiomeriquement purs repose sur deux nouvelles methodes de separation de biphenyls diastereometres : l'une sur colonne de silice et l'autre par difference de solubilite de diastereomeres dans les solvants organiques.