Abstract FR:

La reaction entre un synthon chiral derive du glyoxal et des composes organometalliques conduit, en plusieurs etapes, a des composes optiquement purs. La stereochimie de la reaction depend de la nature de l'organometallique utilise lors de la premiere etape, qui consiste en la substitution d'un groupe thiophenyle: inversion majoritaire avec les organocuivreux ou retention totale avec les organozinciques. Dans le cas des organozinciques, un effet stereodirecteur d'un groupe hydroxyallylique a ete mis en evidence dans un ion iminium, qui est l'intermediaire reel de la reaction