Abstract FR:

Une nouvelle methode de dedoublement de complexes dieniques fer-tricarbonyles basee sur la separation aisee d'esters diastereoisomeres derivant du (s)-()-lactate d'ethyle a ete mise au point. Differents complexes dieniques enantiomeres de haute purete optique deviennent ainsi facilement accessibles. Nous avons montre que les complexes de cis-dienones obtenus par reaction d'acylation selon friedel-crafts, sont beaucoup moins reactifs que les complexes correspondants de trans-dienones ce qui permet des reactions chimioselectives au depart de complexes de diene-diones, e,z. Ils conduisent aux cis-dienones libres par decomplexation oxydante au moyen de l'eau oxygenee en presence de bases. Ce resultat a ete concretise par les syntheses stereospecifiques des dienones naturelles: les tagetones et ocimenones z d'une part et e d'autre part. La photodecomplexation reductrice de complexes de dienones et de dienols ou de leurs derives ainsi que celle de complexes gem-disubstitues a ete etudiee. Les resultats obtenus ont ete appliques a la synthese de furannoterpenes naturels, l'egomacetone en serie monoterpenique et l'ipomeamarone en serie sesquiterpenique