Abstract FR:

Le but de cette these a ete de mettre au point une strategie nouvelle et generale d'acces enantioselectif a des alcaloides pyrrolizidiniques disubstitues. Le point important a consiste a utiliser un precurseur chiral commun pour preparer les deux enantiomeres d'un composant de venin de fourmi. Apres un premier chapitre consacre a une etude bibliographique decrivant de facon exhaustive les travaux deja effectues dans ce domaine, le deuxieme chapitre presente une synthese originale diastereoselective d'hydroxymethylpyrrolidines de geometrie trans. Cette voie met a profit une separation des isomeres geometriques par carbamation selective. Le troisieme chapitre decrit la synthese de chaque enantiomere de l'alcaloide grace a une suite de reaction diastereoselectivement controlees. Ce travail est enfin complete par une annexe experimentale detaillant chaque nouvelle manipulation effectuee