Abstract FR:

La brefeldine a est un macrolide dont l'activite biologique est tres etudiee. Le travail decrit dans ce memoire porte sur une nouvelle synthese hautement stereoselective de la brefeldine. Dans le but d'obtenir ce compose de facon souple et efficace, nous avons developpe une nouvelle voie faisant appel aux etapes cle suivantes: une reaction de diels-alder asymetrique cree les carbones asymetriques en jonction de cycle. La reduction diastereoselective d'un carbonyle assistee par un alcool en position 1-4 forme un des deux centres chiraux. La reduction diastereoselective de b-cetosulfoxydes permet la preparation des deux derniers centres asymetriques. D'autre part, une nouvelle strategie par dedoublement a ete envisagee et menee a bien pour la synthese formelle de la brefeldine a