thesis

Syntheses totales de porphyrines d'interet geochimique

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Jan. 1, 1990

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Les petroporphyrines, pigments extraits de sediments contenant de la matiere organique, sont les fossiles de chlorophylles et d'hemes produits par divers organismes vivants. Ils sont obtenus en tres faibles quantites et leur synthese totale permet de confirmer leurs structures, en general obtenues par des methodes spectroscopiques. Au cours du present travail nous avons synthetise 25 porphyrines: a) une serie de 16 etioporphyrines devant servir de standards pour la detection de nouvelles structures; b) 4 tetrahydrobenzoporphyrines, fossiles de precurseurs chlorophylliens encore inconnus; c) 3 acides porphyriniques pouvant etre correles a un ou des precurseurs de type heme; d) 2 bacteriopetroporphyrines, fossiles de bacteriochlorophylles d. Dans une derniere partie nous decrivons la mise au point d'une nouvelle synthese de cyclopentanoporphyrines, squelette carbone commun a la plupart des petroporphyrines les plus riches en informations. Cette methode a permis non seulement de raccourcir considerablement le nombre d'etapes necessaires, mais encore d'ameliorer les rendements en composes recherches