Abstract FR:

Ce travail décrit la synthèse de systèmes tricycliques et tétracycliques, modèles de streptonigrine. La stratégie de synthèse employée associe les réactions de métallation et de couplage croisé hétéroaromatique catalysé par le palladium. Nous décrivons une méthode d'accès aux 2-(1H)quinolones par une séquence de trois réactions: orthoiodation par métallation des méthoxypivaloylaminobenzènes couplage de Heck sur le dérivé iodé et cyclisation en milieu acide des cinnamates en 2-(1H)quinolones. Une étude de la régiosélectivité de la métallation de polyméthoxypivaloylaminobenzènes a été effectuée. Le motif quinoléinique a été couplé en alpha-alpha prime à des pyridines et à des 4-phénylpyridines pour conduire à des composés tri et tétracycliques dont l'oxydation par le sel de Fremy ou par le couple CAN/DCPNO donne accès aux modèles de streptonigrine