Nouveaux auxiliaires chiraux à motif sucre : application à la fluoration asymétrique électrophile
Institution:
Lyon 1Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Due to their unique properties, asymmetric fluorinated compounds have been found to be potent templates in both the agrochemical and pharmaceutical industries. A large variety of strategies have been thus developed in the last few years for enantioselective fluorination, using chiral fluorinating agents, catalysts. Carbohydrates as natural bio-ressources tend to be remarkable chiral auxiliaries and ligands offering readily available, naturally enriched templates. Therefore, their conversion into N-fluoro chiral agents has been attempted but led to instable compounds. New chiral 2,2’-bipyridines substituted by carbohydrate moieties were also synthesised and considered as ligands for Cu(II). The resultant complexes have been utilised with N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent to achieve encouraging results in the asymmetric fluorination of β-ketoesters
Abstract FR:
De par leurs propriétés uniques, les composés fluorés énantiomériquement purs ont rencontré de nombreux succès notamment dans l’industrie pharmaceutique et en agrochimie. Afin de répondre à ces besoins synthétiques, la fluoration électrophile asymétrique, via l’emploi de réactifs ou de catalyseurs chiraux, s’avère être aujourd’hui la meilleure méthodologie. Les carbohydrates sont des bio-ressources chirales qui constituent des outils synthétiques à fort potentiel, de par leur abondance et diversité naturelles. Leur transformation en réactifs N-fluorés potentiellement fluorants a été envisagée mais n’a hélas conduit qu’à des composés trop instables. De nouveaux dérivés de 2,2’-bipyridines à squelette carbohydrate ont été également élaborés et évalués en tant que ligand du cuivre (II). Les complexes chiraux résultants ont été utilisés dans la fluoration asymétrique de β-cétoesters par le N-fluorobenzènesulfonimide et ont conduit à des premiers résultats encourageants