Abstract FR:

L'hydrostannation ou la stannylcupration de l'acide but-3-ynoique conduit a un nouveau vinyletain porteur d'une fonction acide carboxylique protegee temporairement par un groupement n-tributylstannyle. Celui-ci reagit par substitution pour conduire a des acides but-3-enoiques substitues en position 4 ou a des alpha-pyranones. La protection des acides carboxyliques par le groupement tributylstannyle montre que ces esters stanniques sont facilement prepares et qu'en particulier, les esters d'acides beta-iodoacryliques peuvent etre couples avec des vinyletains (couplage de stille). La stannylcupration de derives de l'acide propiolique conduit de maniere regio- et stereoselective a des acides beta-tributylstannyles alpha-beta insatures. L'iododestannylation de ces vinyletains fonctionnalises ont permis d'obtenir des acides beta-iodes, alpha-beta insatures de configuration e qui par substitution par des vinyletains ou des organozinciques permettent d'acceder a des acides polyeniques. L'utilisation de ces nouveaux vinyletains fonctionnalises a permis de synthetiser des molecules naturelles presentant un interet biologique (nouvelle voie de synthese des acides retinoiques et nor-retinoiques).