Abstract FR:

Dans le cadre d'une collaboration entre le cea et les laboratoires servier, nous nous sommes interesses a la synthese d'ethers lipides, analogues de structure rigidifiee du paf-acether. Au cours de ce travail, nous avons mis au point une nouvelle reaction d'heterocyclisation stereoselective de dienes diols complexes du fer tricarbonyle qui permet un acces direct a des 1,4-dioxanes 2,3-disubstitues fonctionnalises. Cette methode a ete appliquee a la synthese de differents 1,4-dioxanes, et a celle d'un ether lipide optiquement pur. La reactivite des differents diols complexes fer tricarbonyle au cours de l'heterocyclisation cationique a ete etudiee en fonction de la configuration relative, et de la nature de la chaine laterale de ces diols. Parallelement, la determination des configurations relatives des 1,4-dioxanes 2,3-disubstitues synthetises, nous a permis de proposer un mecanisme rationnel pour cette reaction d'heterocyclisation. Enfin, nous rapportons dans ce manuscrit quelques travaux preliminaires pour la synthese de 1,4-dioxanes tri- ou tetrasubstitues. Nous avons notamment etudie la reactivite de cations complexes fer tricarbonyle generes in situ, vis-a-vis de differents heteronucleophiles