Abstract FR:

Les auxiliaires chiraux sont des outils tres utiles en synthese asymetrique. Apres avoir presente dans le preambule un apercu des differentes molecules utilisees a cette fin, qu'elles soient issues de produits naturels ou non, nous nous sommes interesse a la conception de nouveaux auxiliaires chiraux simplifies. Des alcools ne comportant qu'un ou deux carbones asymetriques ont ainsi ete synthetises en un nombre limite d'etapes (moins de trois). La preparation de leurs deux enantiomeres est possible par resolution chimique ou enzymatique, ou par synthese asymetrique. L'hydrogenation catalytique de beta-acetamidocrotonates derives de ces alcools a permis de synthetiser de facon diastereoselective des beta-acetamidobutyrates, qui sont des synthons fort utiles pour la preparation de beta-lactames. Le 2,2-diphenylcyclopentanol s'est montre particulierement efficace dans cette reaction, puisqu'un exces diastereoisomerique de 96% a ete obtenu. La selectivite de la reaction a pu etre rationalisee de facon qualitative par des etudes conformationnelles