Abstract FR:

Nous avons envisage differentes voies d'acces aux metacyclophanes biarylheptanoides du groupe de la myricanone, l'idee de base etant de realiser la liaison biarylique a un stade precoce de la synthese et de proceder par la suite a la fermeture du cycle par condensation de thorpe-ziegler. La construction de la liaison biarylique a fait l'objet de 2 approches synthetiques differentes : (i) la premiere met en jeu, dans une reaction de couplage dissymetrique d'ullmann, deux halogenures d'aryle portant chacun une chaine laterale fonctionnalisee ; (ii) la deuxieme oppose a un acide areneboronique dans la reaction de couplage dissymetrique de suzuki, un halogenure d'aryle porteur ou non d'une chaine laterale fonctionnalisee. Les resultats obtenus mettent en evidence l'efficacite de la methode de suzuki lors du couplage d'un halogenure d'aryle (porteur ou non de chaine laterale fonctionnalisee) avec un acide areneboronique dont le noyau aromatique est enrichi par des groupements electrodonneurs. Deux nouveaux biaryles substitues, precurseurs potentiels des metacyclophanes du groupe de la myricanone, ont ete soumis aux conditions de condensation de thorpe-ziegler, en vue d'acceder aux metacyclophanes escomptes. Ce travail decrit les premiers exemples de tentatives de cyclisation intramoleculaire de thorpe-ziegler, (i) d'un biaryle substitue comportant sur chacun des deux cycles aromatiques une chaine fonctionnalisee a 4 atomes de carbone, reliee a une position meta de chacun des deux cycles aromatiques, et (ii) d'un biaryle substitue comportant sur l'un des deux cycles une chaine fonctionnalisee a 5 atomes de carbone et sur l'autre une chaine fonctionnalisee a 3 atomes de carbone ; ces 2 chaines etant reliees a une position meta de chacun des deux cycles aromatiques.