Abstract FR:

Les cyclodextrines (CDs) et les calixarènes sont deux familles de molécules cages dont les capacités d’inclusion sont mises à contribution dans de nombreux domaines : biologie, pharmacologie, catalyse chimique, vectorisation, traitement des déchets. Ces familles sont au centre de nombreuses recherches témoignant de leur utilité. Nos travaux portent sur la synthèse et la caractérisation d’assemblages entre ces deux molécules cages. Nous avons suivi trois différents axes de synthèse pour d’obtenir des composés originaux afin d’amélioration des phénomènes de reconnaissance moléculaire. La première partie de ce travail porte sur la préparation de socles à base de CDs pour le transport de molécules biologiques. L’originalité de ce système consiste en la différenciation de deux positions de la face primaire de la CD par deux fonctions de nature différente. Dans un second temps nous avons synthétisé et étudié la complexation d’invités par des dimères de CD dont le taux de méthylation de la cavité varie. La complexation a été étudiée par microcalorimétrie ITC pour obtenir les données thermodynamiques et de comparer les différents systèmes en fonction de leur taux de méthylation. La dernière partie de ce travail a porté sur la préparation de dérivés mixtes de molécules cages à partir de calixarènes couronne-6 di ou tétra fonctionnalisés. Nous avons ainsi construit une nouvelle famille de molécules comportant au coeur un calixarène sur lequel sont greffées de une à quatre CDs. Les structures obtenues ont ainsi des formes allant d’un composé tubulaire à une étoile. Tous les objets décrits dans cette thèse ont fait l’objet de caractérisation par RMN et spectrométrie de masse poussées.