Abstract FR:

Ce travail de thèse décrit une nouvelle approche synthétique pour la préparation de l'hypoxyxylérone et de ses analogues. L'hypoxyxylérone est un composé pentacyclique aromatique isolé du champignon Hypoxylon Fragiform, présentant in vitro d'intéressantes propriétés cytotoxiques par un mécanisme d'action ayant pour cible la topoisomérase I. La mise au point d'une systhèse s'avére nécessaire pour développer un programme d'études relations structure/activité et contribuer à l'amélioration de la biodisponibilité du produit naturel. La stratégie synthétique présentée repose sur la préparation de dibenzoxanthones, issues d'une réaction de condensation entre deux précurseurs aromatiques : un homophtalate de diméthyle et une acétonaphtone polyfonctionelle de type 2-acétyl-1-hydroxynaphtalène. Cette réaction clef permet d'accéder directement à des dibenzoxanthones diversement substituées. L'hypoxyxylérone est obtenue sous forme pentaméthylée à partir d'une dibenzoxanthone dûment fonctionnalisée. La prépartion de l'analogue désoxy au niveau de la position benzylique de l'hypoxyxylérone a été réalisée.