Abstract FR:

L'objectif de ce travail etait de preparer et d'utiliser des synthons permettant d'introduire facilement le motif prenyle mono et bis-trifluore, au cours d'une etape de la synthese d'une molecule plus complexe. Pour cela nous avons prepare les analogues mono et bis-trifluores du bromure de prenyle. Ces deux composes se sont averes etre suffisamment reactifs pour etre utilises comme reactifs electrophiles dans une reaction de substitution nucleophile. L'emploi de divers types de nucleophiles, carbanioniques et heteroatomiques, nous a permis de preparer une palette variee de composes porteurs du motif prenyle trifluore. Les reactions se font avec de bons rendements et sont de plus, totalement regioselectives; seuls les produits de substitution sn2 sont isoles. Il apparait cependant une difference de reactivite entre les deux bromures, induite par la presence du second groupement trifluoromethyle. Pour valoriser l'interet de ces synthons, nous avons utilise le bromure de prenyle trifluore, lors de la synthese de deux analogues fluores de composes naturels, l'analogue trifluore du rose furanne et la 6-(3-trifluoromethylbut-2-enylamino) purine. L'allylphosphonate trifluore, le (3-trifluoromethylbut-2-enyl) phosphonate de diethyle, obtenu par substitution a partir du bromure de prenyle trifluore, a montre une reactivite interessante dans la reaction de wittig-horner sur des aldehydes et des cetones non enolisables. La reaction se fait avec une bonne selectivite, la configuration e, e etant majoritaire dans tous les cas (>90%). Nous avons egalement developpe une reaction originale la reaction anti-michael, suivie de l'elimination d'un ion fluorure. Apres en avoir determine le mecanisme nous avons generalise cette reaction a plusieurs types de nucleophiles, pour preparer des esters d'acides (perfluoroisopropenyl) acetique substitues, qui representent une nouvelle classe de composes