thesis

Activation aérobie et biomimétique de liaisons C-H des phénols catalysée par les complexes cuivre-amines

Defense date:

Jan. 1, 2014

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Institution:

Caen

Disciplines:

Chemistry

Authors:

Directors:

Abstract EN:

We have studied the aerobic oxidations of phenols catalyzed by copper-amines complexes. The new catalyst PEI-copper was found more active than the amine-copper catalysts previously described, but less effective than the complexe CuCl(OH)TMEDA. For the first time, we have found a catalytic oxidation providing the Pummerer's ketone. The catalytic oxidation of pyrogallol in Purpurogalline (benzotropolone) was also possible without using enzyme. We have oxidized 2-naphthols in bi-naphthols. The coupling reaction was extended to the synthesis of dihydroxycoumarine, a natural antiviral compound. Some biomimetic reactions (coumestane, alkaloid tetracyclic synthesis) were obtained by catalytic aerobic oxidation.

Abstract FR:

Nous avons étudié les oxydations aérobies catalytiques de phénols par les complexes cuivre-amines. Le nouveau catalyseur PEI-cuivre s’est révélé être plus actif que les catalyseurs amine-cuivre précédemment décrits mais moins efficace que le complexe CuCl(OH) TMEDA. Pour la première fois nous avons trouvé une oxydation catalytique fournissant la cétone de Pummerer. L’oxydation catalytique du pyrogallol en Purpurogalline (benzotropolone) est aussi possible sans utiliser d’enzyme. Nous avons oxydé les 2-naphtols en binaphtols. La réaction a été étendue à la synthèse de la bisdihydroxycoumarine composé naturel antiviral. Quelques réactions biomimétiques (coumestane, alcaloïde tétracyclique) ont été obtenues par oxydation aérobie.