Abstract FR:

La réaction de couplage de Suzuki est aujourd'hui la principale méthode pour synthétiser les molécules biaromatiques non symétriques. Nous avons voulu nous intéresser à différents aspects de cette réaction. La réactivité de nouveaux nucléophiles, organiques (phénylazacarboxylate, phénylsulfinate) ou organométalliques, en remplacement des acides boroniques, a été testée dans une réaction de phénylation de la chloropyridine. Les activités de différents ligands, certains courants, d'autres nouveaux (adamantylisonitrile, aminophosphines), ont été comparées, dans deux réactions de phénylation réputées difficiles : celle des halogénoanisoles, et celle de la 2-chloropyridine. Dans ces deux cas, nous avons procédé par synthèse parallèle en solution, afin d'optimiser les différents essais. Pour y parvenir, une méthodologie ainsi qu'une méthode analytique rapide et fiable ont dû être mises au point. Parallèlement, de nouvelles conditions réactionnelles ont été étudiées, dans le but d'améliorer la réactivité des derives chlorés et la simplicité de la réaction. Les réactions dans les liquides ioniques ou sur support solide sans solvant ont ainsi été abordées et comparées. Puis pour accélérer le criblage de nos expérimentations en parallèle, nous avons envisagé deux méthodes plus rapides, par colorimétrie et par fluorescence. Un marqueur fluorescent dérivé du phénanthrène a ainsi été synthétisé et testé avec succès.