Recherche de nouveaux polymères pour une application dans des matériaux dentaires stables et durables : ynthèse, polymérisation et propriétés adhésives
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Abstract EN:
This work deals with the synthesis, the photopolymerization and the adhesive properties of new acidic monomers for dental applications. In self-etch adhesive field: In order to improve self-etch adhesives (SEA) stability, durability and adhesive properties, novel hydrolytically stable phosphonic, difluoromethylphosphonic and bisphosphonic acids have been synthesized. The influence of various parameters (length of the spacer group, nature of the acidic group, and polymerizable extremity etc…) on dentin and enamel adhesion and on stability has been developped. Their photopolymerization with the N, N’ -diéthyl-1,3-bisacrylamidopropane (DEBAAP) has been highlighted. The impact of the acidic function on adhesive properties and chelation to hydroxyapatite has been studied via solid NMR, XPS or ICP-AES. Some of the SEA we have formulated are more efficient than the commercial ones. In self-adhesive cements field: Novel methacrylates bearing phosphonic acid functions have been prepared. Their incorporation in various proportions to a bisGMA/TEGDMA mixture has been studied. The copolymerization of these formulations has been studied by photo-DSC. Incorporation of these monomers results in an inhibition of the mixture polymerization due to the phosphonic function. Then the setup of a new self-adhesive cements has been successfully described.
Abstract FR:
Ce mémoire est consacré à la synthèse, la photopolymérisation et les propriétés adhésives de nouveaux monomères acides pour une application dans les adhésifs dentaires et les colles auto-adhésives. Pour une application dans les adhésifs dentaires : Afin d’améliorer la stabilité, durabilité et les propriétés adhésives des adhésifs auto-mordançants (SAM1 et SAM2), de nouveaux monomères acides phosphoniques, difluorométhylphosphoniques et bisphosphoniques stables en milieu aqueux ont été synthétisés. L’influence de nombreux paramètres (longueur du groupement espaceur, nature de la fonction acide et de la fonction polymérisable etc…) sur la stabilité, l’adhésion à la dentine et à l’émail a été mise en évidence par des tests d’adhérence et par la photopolymérisation en photo-DSC. L’interaction entre les fonctions acides et l’hydroxyapatite a été étudiée par la RMN solide, l’XPS et l’ICP-AES. Certains de ces adhésifs se sont avérés plus performant que des formulations commerciales. Pour une application dans les colles auto-adhésives : De nouveaux méthacrylates porteurs de fonctions acides phosphoniques ont été synthétisés. Ces monomères ont ensuite été introduits dans un mélange bisGMA/TEGDMA (1/1). La copolymérisation de ces mélanges par photo-DSC montre que l’incorporation de monomères acides porteur de la fonction acide phosphonique provoque une diminution de la vitesse de polymérisation. Une nouvelle colle auto-adhésive duale a été mise au point.