Abstract FR:

L'objectif de cette these est l'obtention d'aminoacides et de leurs derives (aminonitriles et aminoamides) optiquement actifs selon la synthese asymetrique de strecker. L'auxiliaire chiral employe est un aminonitrile obtenu stereoselectivement a partir d'une cetone chirale derivee de la r(-)-carvone. L'etape cle de cette synthese consiste en l'addition stereoselective d'acide cyanhydrique sur une imine formee par condensation d'un aldehyde, precurseur d'aminoacide, sur l'auxiliaire chiral. Nous avons, en modifiant les reactifs et les conditions d'hydrocyanation, obtenu l'aminodinitrile correspondant avec une diastereoselectivite r/s de 8,5/1,5. L'etape suivante d'hydratation/hydrolyse de la partie aminonitrile secondaire et de deprotection de l'amine est realisee dans des conditions permettant de synthetiser selectivement l'aminoacide, l'aminonitrile ou l'aminoamide optiquement actif avec des exces enantiomeriques de l'ordre de 93 a 99%. Parallelement, l'auxiliaire chiral est facilement regenere en une seule etape. Afin de faciliter ce recyclage, nous avons immobilise l'auxiliaire chiral sur un support polyacrylique. Les resultats obtenus en phase homogene doivent permettre dans l'avenir, de definir des conditions plus douces d'hydratation et de deprotection autorisant la recuperation de la cetone supportee