Abstract FR:

Depuis 1937, l'heparine est utilisee dans le traitement des thromboses veineuses et dans la prevention des caillots sanguins. Par complexation avec l'antithrombine, l'heparine permet une inactivation de certains facteurs de coagulation. Le domaine specifique est un pentasaccharide. La synthese totale du pentasaccharide requiert environ 70 etapes. L'unite e (de type glucuronique) ainsi que l'unite g (de type iduronique) requierent respectivement 14 et 18 etapes. La totalite des precurseurs utilises comme synthons de depart ne possedent pas la fonction acide en position 6. C'est l'introduction de cette fonction qui induit de facon generale un grand nombre d'etapes. Ce travail a donc pour but d'elaborer une synthese simplifiee des unites e et g. Pour l'unite g, nous avons decide de choisir comme produit de depart la glucurono-6,3-lactone, compose commercial ou la fonction acide preexiste sous forme lactonique. En ce qui concerne l'unite e, le compose commercial choisi est le methyl alpha glycopyranose