Abstract FR:

La reaction d'hydroxyalkylation de composes furaniques par l'oxyde de propylene et l'acetaldehyde en presence de catalyseurs solides acides est etudiee dans le but d'obtenir, apres deshydratation, des molecules comportant une chaine propylenique ou ethylenique. L'etude de la reaction d'hydroxypropylation des composes furaniques par l'oxyde de propylene montre que les solides employes ne sont pas aptes a catalyser la reaction. Dans le cas de l'hydroxethylation, lorsque l'on fait reagir le 2-methylfurane sur l'acetaldehyde, le compose bisfuranique est majoritaire, par contre lorsque le nucleophile est l'alcool furfurylique, le 1-(5-hydroxymethyl-2-furyl)ethanol peut etre isole. Il s'agit d'une nouvelle molecule qui conduit, apres deshydratation, au 2-hydroxymethyl-5-vinylfurane. Les tests catalytiques realises dans le cadre de cette reaction d'hydroxyethylation de l'alcool furfurylique montre qu'une zeolithe protonique, de type mfi et de rapport si/al = 25, est plus efficace pour catalyser la reaction et ce, malgre la desactivation du solide par des oligomeres. L'etude cinetique de cette reaction en presence de la zeolithe selectionnee permet de determiner des conditions operatoires optimales qui conduisent a une selectivite en furylcarbinol de 95% pour une conversion d'alcool furfurylique de 12% apres 4 heures de reaction. Cette etude permet de proposer un mecanisme reactionnel ainsi qu'une loi de vitesse. Cependant, les modeles cinetiques classiques concus pour des catalyseurs conventionnels sont difficilement applicables aux reactions en phase liquide en presence de zeolithes. Ce dernier point fait l'objet d'une discussion approfondie.