Abstract FR:

L'exemple de la 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoleine illustre parfaitement l'effet de groupement voisin sur la metallation: le choix du groupe porte par l'atome d'azote du cycle sature conditionne la preference de l'une ou l'autre des deux positions benzyliques. La reaction du compose non substitue en position 2 avec deux equivalents de lic-kor a permis de mettre en lumiere un mecanisme de metallation - elimination. La metallation de 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolein-4-ols a permis d'acceder aux composes substitues en position 5 avec des rendements acceptables a bons mais dans des conditions inhabituelles pour la metallation d'alcools benzyliques. La pargyline est connue pour sa grande efficacite dans l'inhibition de l'oxydase de monoamine. L'introduction par voie organometallique de substituants en position 4 sur son analogue 1,3-benzodioxolo, a augmente, contrairement a ce que l'on pouvait anticiper, cette activite. . . .