Abstract FR:

La squalamine est un polyaminostérol 3 -N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl] aminocholestan-7 -ol-24R-sulfate qui a été isolé en 1993 de tissus du requin " Squalus acantias ". Cette molécule a montrée des propriétés antibiotique et anticancéreuse par inhibition de l'angiogénèse dans les tumeurs solides. Cependant, la squalamine est présente en quantités infimes dans les tissus du requin et sa synthèse nécessite plusieurs étapes. D'où l'intérêt de synthétiser des analogues désulfatés de la squalamine. Le polyamine a été introduit en position C-7 du cholestérol, en positions C-7 et C-6 du cholestanol. Ces analogues sont les premiers exemples où la position de la spermidine a été modifiée. Les analogues synthétisés de la squalamine montrent un large spectre d'activité antimicrobienne. Ils présentent également une cytotoxicité vis-à-vis des cellules cancéreuses NSCLC-N6 (CI 50 < 3. 3 g/ml). La squalamine devient le chef de file d'une nouvelle famille d'antibiotiques et d'anticancéreux.