Abstract FR:

Les nombreuses et importantes fonctions et proprietes biologiques (organogenese, differenciation cellulaire, reponse immunitaire, apoptose, antiperoxydation. . . ) de l'acide all-trans retinoique (atra) ou de certains de ses derives (amides, osides. . . ) amenent a utiliser ces composes comme agents therapeutiques dans le traitement de certains cancers (leucemie, vessie, pancreas, epiderme. . . ). La biodisponibilite de l'atra peut etre modulee en le vectorisant par exemple au moyen des lecithines. Les strategies de synthese developpees dans cette these ont pour but de parvenir a une lysolecithine chirale sur laquelle sera greffee en position sn-2 le reste retinoyle. La synthese totale envisagee a partir du glycidol conduit a la 1,2-distearoyl-lecithine racemique. La lysolecithine chirale est obtenue par hemisynthese a partir des phosphatidylcholines extraites du jaune d'uf ; parmi les methodes d'acylation testees, celle utilisant l'acide retinoique en presence de dcc/4-dmap a conduit a la pseudolecithine attendue. Tous les composes synthetises ont ete caracterises par les methodes spectroscopiques : rmn du proton, du carbone, du phosphore et spectrometrie de masse.