thesis

Comportement de derives insatures du bore dans les reactions de diels-adler : homoaldolisation des allylboranes obtenus a partir de bora-1 diene-1,3

Defense date:

Jan. 1, 1987

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire concerne l'etude de la reactivite d'insaturations contenant ou portant un atome de bore. Dans la premiere partie nous avons montre que les iminoboranes sont de mauvais dienophiles. Une rationalisation des resultats experimentaux utilisant la methode mndo a ete tentee. Nous avons montre que leurs precurseurs sont leurs equivalents synthetiques. Une synthese efficace des tetrazaborolines a ainsi ete mise au point. Dans la deuxieme partie, la preparation de borates dieniques a ete effectuee. Ces composes reagissent quantitativement sur l'anhydride maleique et la n-phenylmaleimide selon le mode endo exclusivement. Ces cycloadduits, qui sont des allylboronates de stucture figee, reagissent avec les aldehydes de facon diastereospecifique. Ainsi la sequence diels-alder, homoaldolisation, permet le controle de la configuration relative de quatre carbones asymetriques