Abstract FR:

L'objectif principal de ce travail est l'etude de l'ouverture des alpha-cyano alpha-hydroxymethyl epoxydes par des reactifs nucleophiles protiques tels que les hydracides dans le but de preparer et d'etudier des cetones alpha-alpha-fonctionnaliees. Ces cyano hydroxymethylepoxydes sont ouverts par les hydracides de facon regioselective et stereoselective. Les cyanhydrines formees se caractrisent par leur stabilite. Nous avons etendu cette reaction a d'autre alpha cyano epoxydes. Les hydroxy methyl epoxydes peuvent etre ouverts par l'eau pour acceder a des triols substitues interessants. Nous avons egalement observe une thermolyse originale de ces epoxydes qui permet d'acceder a des alpha cyano enols. Une methode specifique de decyanuration des cyanhydrines a ete mise au point: nous avons montre que l'acide cyanhydrique se fixe reversiblement sur les cetone et nous avons piege les ions cyanures par l'acetate de nickel. Le procede nous a permis de preparer de nombreuses alpha-bromo cetones alpha fonctionnalisees. La reaction des alpha-bromo alpha-acetoxy cetones avec l'azoture de sodium conduit aux alpha-azido cetones correspondantes. La reaction de la thiouree avec ces alpha-bromo cetones conduit a des composes interessantes: les acetoxy methyl thiazoles