Utilisation de complexes organometalliques du fer pour des syntheses stereocontrolees d'alcools polyeniques et d'heterocycles oxygenes
Institution:
Rennes 1Disciplines:
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Nous decrivons dans ce memoire trois nouveaux aspects de l'utilisation en synthese organique des complexes butadiene-fer-tricarbonyle fonctionnels et chiraux: 1) ils peuvent servir de relais stereochimiques pour le controle de la configuration relative en 1,8 sur un polyene conjugue. Cette methodologie a ete appliquee a la preparation des deux diastereoisomeres du sm 9064 qui est un antagoniste connu du ltb#4; 2) les reactions d'aldolisation sont possibles en presence du complexe organometallique. Elles permettent de preparer des aldols syn et anti possedant des substituants varies en d'un systeme polyenique fonctionnalise; 3) une methode originale de synthese de tetrahydrofurannes et de tetrahydropyrannes fonctionnels et chiraux a ete mise au point. Elle utilise comme reaction clef le piegeage intramoleculaire, par des fonctions alcools, de cations pentadienyles complexes a fe(co)#3