Abstract FR:

L'addition de l'acrylate de methyle sur un dialdehyde, en presence de diazabicyclooctane, suivie d'une reaction d'acetylation est une voie d'acces simple a des precurseurs de cyclophanes et de cryptands. L'utilisation de divers dialdehydes comme l'isophtalaldehyde, des isophtalaldehydes substitues, le furanne 2,5-dicarboxaldehyde et un dialdehyde qui derive de la disubstitution d'un dihalogenure d'alkyle par un hydroxybenzaldehyde a permis de generaliser cette methode de synthese. Des cryptands symetriques, des orthocyclophanes et un metacyclophane sont ainsi obtenus par action de l'ammoniaque. L'addition de diacetates, autre que le para di(acetoxy-1 methoxycarbonyl-2-propene-2 yl) benzene, sur le diaza 7,7 paracyclophane tetraene donne des cryptands dissymetriques et un macrobicycle asymetrique. D'autres nucleophiles, tels que le sulfure de sodium et des amines primaires, ont ete utilises. Les modifications de conformation sous l'effet de la protonation, de la complexation d'acides ou des substitutions, ont ete examinees. Le diaza 7,7 paracyclophane tetraene et le cryptand correspondant ont fait l'objet d'une etude electrochimique. La reaction est etudiee par voltammetrie cyclique