thesis

Utilisation de la reaction de wittig pour la synthese de chromones polysubstituees : application a des composes d'interet pharmacologiques

Defense date:

Jan. 1, 1993

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Directors:

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Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire nous a permis d'elargir le domaine d'application de la condensation de wittig a la synthese de chromones polysubstituees et de mettre en evidence les limites de cette reaction. L'etude de la cyclisation, realisee dans la premiere partie, a permis de mettre en evidence le role fondamental joue par les facteurs steriques dans la competition entre le processus de cyclisation menant a la chromone et la reaction concurrente qui conduit a un arylalcyne. L'obtention de la chromone est la voie la plus courante, l'acetylenique ne se forme de maniere significative que si les deux substituants du cycle pyronique sont volumineux. Sur le plan pratique, cette reaction offre, notamment une nouvelle voie d'acces a la famille importante des isoflavones, ainsi qu'a des chromones fonctionnalisees. Dans la seconde partie, nous avons cherche a elargir le domaine d'application de la reaction de wittig aux furochromones. A partir de la khelline, furochromone d'origine naturelle, nous avons pu synthetiser un ylure qui permet d'acceder a des furochromones ne differant de la khelline que par la nature d'un seul substituant du cycle pyronique