Abstract FR:

Les travaux decrits dans cette these ont eu pour objectif de realiser la synthese des enantiomeres du tensioactif bis |2-ethyl 1-hexyl|-2-sulfosuccinate de sodium, appele couramment aerosol-ot, dont la chiralite r ou s est portee par le carbone substitue par la fonction sulfonate. Le premier chapitre du memoire est consacre aux methodes connues de preparation des acides sulfoniques aliphatiques, de leurs sels avec les metaux alcalins, des esters sulfoniques et des sulfonamides. Le deuxieme chapitre comprend la description des principales voies d'acces aux diesters de l'acide sulfosuccinique, le rappel des proprietes specifiques de l'aerosol-ot et de ses utilisations dans les microemulsions. Le troisieme chapitre decrit la preparation de l'aerosol-ot par substitution nucleophile, au moyen du sulfite de sodium, des (r)-2-chlorosuccinates de dialkyle et des (s)-2-bromosuccinates de mono et dialkyle eux-memes obtenus a partir de l'acide (l)-aspartique ou de l'acide (l)-malique. Dans le quatrieme chapitre on trouve la synthese de l'acide thiomalique optiquement actif et les etudes consacrees aux preparations des (r)-2-(acetylthio)succinates et (r)-2-mercaptosuccinates de dialkyle et a leurs oxydations en sulfonates. La determination de la purete optique des sulfonates a aussi ete etudiee et nous montrons dans certains cas que l'exces enantiometrique de sulfonamides derives de la (r)--methylbenzylamine peut etre evalue par rmn#1#3c. Le dernier chapitre est consacre a la resolution, a l'aide d'alcaloides, de l'acide sulfosuccinique; les trisels d'argent reagissent avec le 1-bromo 2-ethylhexane pour donner un triester qui conduit a l'aerosol-ot apres deprotection selective de la fonction ester sulfonique