Abstract FR:

Ce memoire concerne la synthese de marqueurs froids des acides gras polyinsatures, marqueurs utilisables pour des etudes in vivo. Une etude bibliographique exhaustive a montre l'importance des acides gras a double liaison trans, notamment sur le plan de la nutrition et de la sante humaine. La synthese de vinylalanes, de stereochimie trans controlee et possedant un groupe o-trityle en position terminale, a ete mise au point. Le couplage, catalyse au pd, de ces vinylalanes ainsi que les reactions des actes-complexes correspondants avec des halogenures allyliques ont ete etudies. Aucun controle n'a pu etre obtenu, ni au point de la regioselectivite ni en ce qui concerne la stereoselectivite, pour les reactions envisagees. Celles-ci conduisent a des melanges d'acides gras dont la structure a ete etablie notamment par rmn du carbone 13. Les couplages, catalyses au cuivre, d'alcynes vrais avec des halogenures allyliques a double liaison trans -fonctionnels ont ete etudies. Ces reactions conduisent egalement a des acides gras polyinsatures, mais sous forme de regioisomeres. Deux syntheses d'acide linoleique deuterie ont ete realisees. En depit d'un certain scrambling dans l'etape de deuteriation, ces nouveaux composes sont utilisables comme marqueurs froids pour des etudes in vivo