Synthese totale des phytoalexines furanoacetyleniques de la feverole vicia faba de certains analogues structuraux
Institution:
Rennes 1Disciplines:
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Nous decrivons dans ce memoire la synthese totale de phytoalexines isolees chez la feverole. Nous avons developpe une nouvelle synthese efficace de ces composes a partir d'un produit commercial bon marche: le furfural, ce qui nous a permis de les preparer en quantites substantielles. Cette synthese met en valeur l'utilisation de n-methoxy-n-methylamides acetyleniques comme agents acylants permettant l'introduction directe de la chaine laterale carbonylee. Une voie optimale pour preparer le wyerone epoxyde a ete mise au point au moyen du dimethyldioxirane. Cette methode de synthese apparait de plus suffisamment flexible. Elle a permis, entre autres, la preparation de nouveaux analogues structuraux accessibles par une reaction de hwe a l'aide de cetophosphonates fonctionnalises, pour lesquels nous avons mis au point une methodologie d'acces