Abstract FR:

L'objectif de ce travail est d'une part l'etude de la chimioselectivite de la reaction des epoxydes gem-dinitriles avec des reactifs nucleophiles en milieu basique et d'autre part l'evaluation de l'interet synthetique des epoxyiminoethers. Nous montrons que les bases s'additionnent rapidement de facon reversible sur l'un des nitriles de l'epoxyde. L'evolution de cet adduit primaire depend de l'encombrement de l'epoxyde, de la nature du nucleophile et de la stabilite du produit de reaction. Nous isolons: soit des produits d'addition sur le nitrile: epoxyiminoethers, epoxyamidines et epoxyimidazolines; soit des produits resultant de l'ouverture de l'epoxyde: alpha-aminoamides, alpha-cyanoiminopyridines et alpha-cyanoaminopyridines. Nous montrons egalement que les epoxyiminoethers peuvent reagir avec les nucleophiles selon deux voies. Opposes a des amines primaires ou secondaires, ils permettent d'acceder aux alpha-cyanoamines, par une reaction d'ouverture du cycle de l'epoxyde. Opposes aux hydrazines et aux hydrazides, ils permettent d'acceder a des diazadienes et des epoxyacylamidrazones par reaction initiale sur la fonction imidate. Certains de ces nouveaux composes sont soumis a des screenings pesticides et herbicides