Abstract FR:

Ce travail concerne l'utilisation du motif fer tricarbonyle pour induire, en serie macrocyclique, une diastereoselectivite par controle stereochimique a tres longue distance. La reaction d'alkylation est la reaction modele que nous avons etudiee. La synthese des modeles macrocycliques retenus a permis la mise au point d'une methode generale d'acces a des complexes presentant une chaine laterale saturee et fonctionnalisee en position terminale. Cette procedure utilisant la reaction d'hydrogenation ionique a ete appliquee a la synthese enantiocontrolee d'intermediaires clefs pour la preparation de la macrolactine. La reaction d'alkylation effectuee sur ces modeles macrocycliques complexes a mis en evidence un phenomene tres original de diastereoselection induit par le motif fer tricarbonyle pourtant en position tres eloignee du site de reaction. Cette etude a conduit, apres decomplexation, a la formation stereocontrolee de macrolactones dont la structure s'apparente a celle des macrolides