Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire concerne une etude de l'ouverture des epoxyazides par des amines primaires et secondaires eventuellement fonctionnalisees: les resultats essentiels suivants ont ete obtenus: la regioselectivite de l'ouverture des epoxyazides par la methylamine et la dimethylamine a ete etudiee et comparee avec celle observee lors de l'ouverture des epoxyalcools correspondants dans les memes conditions. L'effet regiodirecteur de la fonction azide est clairement mis en evidence favorisant l'ouverture des epoxyazides en c#3. La reaction des -aminoazides de structures tres variees avec les epoxyazides conduit a des hydroxyaminoazides. La reduction de ceux-ci en presence de pd/c conduit aux hydroxypolyamines correspondantes avec de bons rendements. Cette sequence constitue une voie d'acces generale a ce type de composes. La methodologie developpee precedemment a ete appliquee a une approche de la synthese totale de l'hypusine