Abstract FR:

Les macrodiolides constituent une famille de composes naturels qui a ete relativement peu etudiee jusqu'a present et qui possede un large spectre d'activites biologiques: ce sont des antibiotiques, des antitumoraux et des antifongiques. Nous decrivons dans ce memoire l'elaboration d'une methodologie generale de synthese de macrodiolides naturels et de leurs analogues, au travers de: 1) la synthese en serie racemique d'un compose modele a 16 chainons: la dideoxypyrenophorine. Cette synthese confirme la validite de notre methodologie de construction du squelette de macrodilactones insaturees et ramifiees, par utilisation de deux reactions de wittig inter puis intramoleculaire; 2) la synthese de nouvelles enones polyfonctionnelles, qui sont des intermediaires clef dans la synthese en serie optiquement active de tous les macrodiolides naturels; 3) la synthese totale en serie optiquement active du colletallol naturel (6r, 11r, 14r) et de son epimere (11s) qui sont des macrodiolides a 14 chainons