Utilisation de complexes organometalliques du fer pour des syntheses enantiocontrolees de molecules d'interet biologique
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Rennes 1Disciplines:
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Ce memoire montre l'interet des complexes butadiene fer-tricarbonyle optiquement actifs dans le domaine de la synthese asymetrique. Ces derives organometalliques ont permis la preparation d'alcools et d'ethers dieniques fonctionnels et chiraux; les dienes de configuration e,e ou e,z ont pu etre obtenus d'une maniere tres selective. Ces composes ont ensuite ete utilises a la preparation d'une lactone optiquement active. Ces complexes organometalliques permettent par ailleurs une approche originale a la synthese d'iridoides en serie optiquement active: la preparation que nous avons realisee, du (-) verbenalol naturel et de son epimere le (-) epiverbenalol illustre parfaitement cette nouvelle voie. Les complexes butadiene-fer-tricarbonyle polyfonctionnels ont permis de preparer, sous forme optiquement pure, tous les intermediaires clefs de la synthese des toxines af et ak. Nous avons, a cette occasion, mis au point la preparation et l'utilisation de nouveaux complexes butadiene-fer-tricarbonyle fonctionnalises optiquement purs et de configuration e,z. Une nouvelle methode de synthese d'allenes en du motif butadiene-fer-tricarbonyle et d' (1,3 diene) allenes a egalement ete mise au point