Abstract FR:

Grace a leur caractere hydrophile, les glucides sont en mesure de constituer la partie polaire d'un tensioactif si on les associe, par une liaison covalente, a une chaine aliphatique apolaire. De par leur nature, ils permettent d'aboutir a des tensioactifs non ioniques et chiraux. Comme la plupart des tensioactifs non ioniques, les tensioactifs glycosidiques ne sont generalement pas denaturants vis-a-vis des materiaux biologiques et presentent, par consequent, des proprietes interessantes dans ce domaine. Ils peuvent, d'autre part, trouver des applications importantes dans le domaine medical. Enfin, de par leur structure chirale, ils sont susceptibles d'induire une certaine stereoselectivite au cours de reactions realisees dans les milieux disperses. Dans ce memoire, nous decrivons de nouvelles acylations de glycosylamines non protegees. Ces reactions permettent d'obtenir des n-acylglycosylamines avec de bons rendements sans deglycosylation. Lorsque les reactifs acylants sont des derives d'acides gras, nous obtenons ainsi de nouveaux tensioactifs en deux etapes seulement a partir des sucres naturels (glucose, galactose, lactose). Cette methode a, par ailleurs, ete appliquee a la synthese de modeles de n-glycopeptides. Nous avons egalement mis au point des halogenations selectives de glycosides libres. Ces reactions permettent dee preparer des 6-bromo- ou 6-iodo-glycosides de methyle avec de bons rendements. Ceux-ci ont ete utilises comme intermediaires dans la preparation de 6-alkylthio- et 6-alkylsulfonyl-6-deoxyglycosides. L'etude des proprietes tensioactives de composes choisis en fonction de leur caractere hydrosoluble a egalement ete realisee et la n-octanoyl-d-glucosylamine a ete utilisee pour l'extraction selective de proteines membranaires sans denaturation. Nous avons prepare, par ailleurs, un nouveau ligand pour la chromatographie d'affinite destine a la purification de la prot