thesis

Synthese totale et evaluation biologique des 5,6- et 11,12-dihetes, nouveaux metabolites hyderoxyles de la cascade arachidonique

Defense date:

Jan. 1, 1990

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Nous decrivons dans ce memoire, la preparation en serie optiquement active de metabolites dihydroxyles, derives de la cascade arachidonique. La strategie de synthese repose sur l'induction asymetrique au cours d'une reaction d'osmylation d'un groupement (hapto#4-butadienyl) fer tricarbonyle adjacent a la double liaison a osmyler. Cette reaction permet de fixer simultanement la chiralite des carbones hydroxyles. Une methode generale permettant un acces facile, diaistereosselectif et avec de bons rendements a l'enchainement glycol vicinal adjacent a un triene conjugue de geometrie eez, a ete elabore. Les tests biologiques effectues sur les deux isomeres du (5,6s)-dihete ont revele une nouvelle voie de biosynthese des lipoxynes dans les plaquettes humaines