Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese totale stereocontrolee de derives hydroxyles d'acides gras en c#1#8 d'importance biologique a partir de l'acide l-tartrique comme precurseur chiral. Les deux premiers chapitres decrivent la synthese de quatre composes trihydroxyles dont trois d'entre eux ont ete isoles de varietes de riz soumises a l'attaque d'un champignon parasite pyricularia orizae et agissent comme substances d'auto-defense. L'o-isopropylidene l-threitol, obtenu a partir de l'acide l-tartrique a ete transforme en un aldehyde intermediaire cle commun a ces syntheses. L'introduction de la chaine laterale restante a mis en jeu soit un -cetoylure stabilise soit un reactif organometallique de cerium (iii) et une etape d'alkylation. Le troisieme chapitre concerne l'etude de la synthese d'un metabolite monohydroxyle en c#1#8 isole de tissus humains. L'echec d'une premiere strategie assez courte a partir de l'acide malique nous a conduit a etudier une seconde strategie utilisant un intermediaire prepare egalement a partir de l-tartrique et commun avec les syntheses precedentes