thesis

Synthese et reactivite de boronates de vinyle substitues en β par un groupement electroattracteur

Defense date:

Jan. 1, 1992

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Les voies d'acces aux boronates de vinyle portant en beta de l'atome de bore sont decrites. L'hydroboration d'alcynes fonctionnalises conduit a ces olefines dont des modifications fonctionnelles du groupement electroattracteur permet d'en elargir la gamme. Nous abordons aussi la reaction tandem iodosulfonylation/deshydroiodation pour obtenir le derive sulfonyle. Ces olefines se sont montrees tres reactives dans les reactions de diels-alder et sont des equivalents synthetiques d'enols fonctionnalises. La synthese et une etude preliminaire de la reactivite du beta-formyle boronate de vinyle ont aussi ete rapportees; celui-ci permet d'acceder en particulier a des boronates de dienyle fonctionnalises et a des boronates de vinyle portant une fonction alcool allylique