Abstract FR:

Ce memoire concerne l'etude des reactions donnees par certains esters -chlorothioimidiques, chlorures de 4-amino imidazolium et chlorures de 5-amino thiazolium lorsqu'ils sont places en presence d'une base et d'un dipolarophile. Les iminochlorosulfures actives en de l'atome d'azote par un substituant electro-attracteur conduisent a des pyrroles et pyrrolines, vraisemblablement par l'intermediaire d'un ylure de sulfenonitrile et d'une cycloaddition dipolaire-1,3. Nous avons montre que ces reactions sont avantageusement conduites dans un milieu heterogene comportant une phase basique solide (koh ou kf/al#2o#3). L'activation anionique des sels de 4-amino imidazolium, par le fluorure de potassium disperse sur alumine, genere des imidazoles mesoioniques qui ne se comportent pas comme des ylures d'azomethine mais comme des betaines heterocycliques. Une addition exocyclique est observee avec l'acetylene dicarboxylate de methyle, conduisant preferentiellement a des enamines cis apres hydrolyse. Les 5-aminides thiazoles mesoioniques sont plus facilement generes et pieges in situ. Ce sont des ylures d'azomethine cycliques que nous avons engages dans de nombreuses cycloadditions dipolaires-1,3. Au depart des alcynes, les adduits primaires se decomposent en pyrroles et en esters isothiocyaniques. Au depart des alcenes et de l'azodicarboxylate d'ethyle, ils se rearrangent selon plusieurs processus originaux catalyses par les bases