Abstract FR:

Ce travail de thèse a été consacré à l’étude de la norbadione A, pigment issu d’un champignon et possédant la propriété de complexer le césium. L’étude des propriétés acido-basiques de la norbadione A a permis de déterminer l’acidité relative des sept fonctions protonables de la molécule et de mettre en évidence une isomérisation réversible de la double liaison exocyclique des parties pulviniques. Le changement de configuration observé est régi par une liaison hydrogène du type O–H…O et par des interactions à caractère électrostatique. Par ailleurs, le schéma microscopique de protonation de la norbadione A a été analysé, en considérant trois milieux d'étude différents où les propriétés acido-basiques de la norbadione A sont comparées. En milieu NaCl 0,15 mol. L‑1, il a été observé une remarquable coopérativité dans la protonation des groupements énolates. Enfin, l’utilisation de différentes méthodes analytiques (RMN, potentiométrie et calorimétrie), a permis l’étude des propriétés complexantes de la norbadione A vis-à-vis du césium et d’autres cations alcalins et alcalino-terreux.