Reactions enzymatiques en systeme biphasique. Application a la synthese de derives cyclopropaniques polyfonctionnels
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Paris 6Disciplines:
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L'acide 1-aminocyclopropane 1-carboxylique (acc) est un precurseur bien connu dans la biosynthese de l'ethylene, hormone responsable de la maturation et de la senescence des plantes. Il est egalement substrat de l'acc deaminase de pseudomonas sp qui degrade le cycle de cet acide amine en ammoniaque et en -cetobutyrate. Plusieurs syntheses de l'acc ont deja ete decrites dans la litterature conduisant dans la plupart des cas a un melange d'enantiomeres. Le dedoublement par hydrolyse enzymatique de cyclopropanes dicarboxylate de methyle substitues en c2 a permis d'obtenir dans un premier temps les acides optiquement purs, lesquels sont sans un deuxieme temps, transformes par voies chimiques, sans perte de chiralite, en acides amines correspondants (analogues substitues de l'acc). Les enzymes utilisees dans le cadre de cette etude sont, l'esterase 30000, l'esterase de foie de porc et la carboxyle esterase np