Abstract FR:

Cette these est consacree a la synthese de molecules analogues du gdp-mannose, substrat d'une enzyme specifique de la biosynthese des alginates chez les souches mucoides de pseudomonas aeruginosa: la gdp-mannose deshydrogenase. Dans la premiere partie de ce travail, nous avons choisi une strategie qui consiste en une protection convenable de la guanosine en vue de brancher en position 5 une chaine qui reliera le nucleoside a un derive du mannose. La seconde partie est relative a l'etude de la chimie du ribose au moyen de reactions classiques de protection en positions 1, 2 et 3 et le branchement de differentes chaines en position3 15. Dans la troisieme partie, ont ete mises au point differentes methodes d'activation de la position anomere du mannose ainsi que les conditions de condensation avec les differentes chaines en 5 du ribose. Les methodes de couplage de vorbruggen ont ete utilisees pour la condensation de la guanine et d'autres bases pyrimidiques en position 1 du ribose. La quatrieme partie relate l'ensemble des proprietes biologiques des produits obtenus