Abstract FR:

Ce memoire decrit la synthese sous forme radioactive de precurseurs potentiels de la voie de biosynthese de l'ecdysone, hormone de mue des arthropodes. L'outil chimique est ici d'une importance primordiale pour une approche rigoureuse et performante. En effet, la facon de demontrer qu'un compose est bel et bien precurseur d'une voie de biosynthese, consiste a prouver qu'il est present de maniere endogene dans les organes responsables de la synthese, et qu'il est converti dans les intermediaires qui lui succedent au cours de la voie biosynthetique. Une telle etude biologique ne peut etre realisee serieusement qu'a condition de disposer de ce precurseur potentiel sous forme radioactive, en quantite suffisante et avec une activite specifique elevee. Pour completer cette voie biosynthetique, plusieurs intermediaires potentiels ont ete suggeres. Nous avons concu des voies de synthese pour tous nos precurseurs afin de satisfaire a tous ces criteres. De plus, nous avons evite toute etape chimique consecutive a l'introduction de la radioactivite dans nos molecules, tous nos precurseurs ayant ete marques en fin de synthese par introduction d'atomes de tritium lors d'une reduction catalytique de double liaison. Ces syntheses nous ont toutes conduits a des composes* de haute activite specifique, en quantite suffisante, permettant d'entreprendre des etudes biologiques diverses et completes. De plus, nous avons decrit une voie originale, utilisant une reaction d'hydroboration regio- et stereoselective qui permet d'obtenir la configuration naturelle en position c-5 (jonction de cycles a/b cis). * 1-alpha, 2-alpha-#3h#2-7-deshydrocholesterol, 1-beta, 2-beta-#3h#2-14-alpha-hydroxy-5-beta-cholest-7-ene-3,6-dione, 1-beta, 2-beta, 24,25-#3h#4-5-beta-cholest-7-ene-3,6-dione