thesis

Réactions des composés phénoliques dans les vins rouges induites par la technique de micro-oxygénation : caractérisation de nouveaux produits de condensation des anthocyanes avec l'acétaldéhyde

Defense date:

Jan. 1, 2003

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Disciplines:

Abstract EN:

In this study, the influence of micro-oxygenation on the phenolic composition and the colour characteristics of a wine were studied. Significant changes between the oxygenated and control wines were observed after seven months of storage. Principal Component Analysis applied to the wines at various stages of ageing showed c1early that the wines are separated, along the first axis, according to their storage time, and along the second axis, according to oxygenation. Over time, the concentration of the native anthocyanins gradually decreased and more stable structures such as pyranoanthocyanins and T-A+ pigments accumulated. Micro-oxygenation favoured the mechanisms involving acetaldehyde, i. E. Condensation reactions between phenolic compounds and acetaldehyde, and reactions of cyc1oaddition between anthocyanins, flavanols and acetaldehyde. During the study of these mechanisms in mode! solutions, two new structures were detected, resulting either from the direct reaction between anthocyanins (Mv 3g-Mv 3g), or induced by acetaldehyde (Mv 3g-ethyl-Mv 3g). The last derivative was also detected in the wines. Taking into account the interest that this molecule presents in the field of enology, it was purified in order to investigate its structure by NMR and to study its physical-chemical properties. An oligomeric fraction characterised by DPm 3,1 was also isolated. The detection of ethyl-linked Mv 3g oligomers indicates that the C6 position of the anthocyanins is also reactive.

Abstract FR:

Dans cette étude, l'influence de la micro-oxygénation sur la composition phénolique et les caractéristiques colorimétriques d'un vin a été étudiée. Des changements significatifs entre les vins oxygénés et témoins ont eu lieu à partir du septième mois de conservation. L'analyse en Composantes Principales appliquée sur les vins à différents stades de leur vieillissement a montré clairement que les vins sont séparés, le long du premier axe, en fonction de leur temps de conservation, et le long du second axe, en fonction de l'oxygénation. Avec le temps, la concentration des anthocyanes natives a progressivement diminué et des structures plus stables telles que les pyranoanthocyanes et les pigments T-A+ se sont accumulées. La micro-oxygénation a favorisé les mécanismes impliquant l'acétaldéhyde, à savoir les réactions de condensation entre les composés phénoliques et l'acétaldéhyde, et les réactions de cycloaddition entre les anthocyanes, les flavanols et l'acétaldéhyde. Au cours de l'étude de ces mécanismes en solutions modèles, deux nouvelles structures ont été mises en évidence, résultant soit de la réaction directe entre les anthocyanes (Mv 3g-Mv 3g), soit induite par l'acétaldéhyde (Mv 3g-éthyl-Mv 3g). Ce dernier dérivé a été également détecté dans les vins. Compte tenu de l'intérêt que représente cette molécule dans le domaine de l'œnologie sur le plan de la couleur, elle a été purifiée afin d'établir sa structure par RMN et d'effectuer des études sur ses propriétés physico-chimiques. Une fraction oligomérique caractérisée par un DPm de 3,1 a été également isolée. La mise en évidence des oligomères constitués d'unités Mv 3g reliées par des ponts éthyles indique que la position C6 des anthocyanes est également réactive.