Mise au point de biphényles chiraux à fort pouvoir torsadant
Institution:
Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
In this thesis we describe the preparation of biphényls inducing a strong helical twisting power in liquid crystalline nematic phases in order to get cholesterics. First we synthesized non racemic derivatives of 6,6'-dimethyl-4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenyle substituted by two rigid side chains in the 2,2' positions. Mainly the compounds were the rigid side chain is linked by an ester function to the chiral biphenyl skeleton a very strong helical twisting power was measured. Besides the encouraging results the synthesis of this compounds is far to long in order to adapt it to an industrial process. There fore we removed the methoxy groups in the 4,4' position of the chiral biphenyl skeleton and synthesized several derivatives of chiral non racemic 6,6'-dimethyl-1,1'-keeping the rigid side chains in the 2, 2' positions. This allowed us to establish a short synthesis of a tetra-ortho-substituted biphenyl inducing a slightly weaker helical twisting power compared to that of the hexasubstituted biphenyl.
Abstract FR:
L'objet du travail présenté dans ce mémoire a été la mise au point de biphényles chiraux induisant un fort pouvoir torsadant dans les phases nématiques. Dans un premier temps nous avons synthétisé des dérivés non racémiques du 6,6'-diméthyl-4,4'-diméthoxy-1,1'-biphényle avec des chaînes latérales rigides en positions 2 2'. Bien que les composés ayant une fonction ester liant la chaîne latérale avec le squelette biphénylique chiral ont des pouvoirs torsadants très forts, leur synthèse est trop longue pour envisager une application industrielle. Nous avons donc enlevé les groupes méthoxy en position 4 et 4' du squelette biphénylique chiral et synthétisé quelques dérivés du 6,6'-diméthyl-1,1'-biphényle non racémiques ayant également des chaînes latérales rigides en position 2 et 2'. Cela nous a permis de mettre en point une synthèse courte d'un dopant biphénylique tétra-ortho-substitué ayant un pouvoir torsadant légèrement plus faible que celui du dopant biphénylique hexasubstitué.